Romário
Cria do Vasco da Gama, foi no Flamengo, porém, onde Romário marcou mais gols em sua carreira (204 em 240 jogos), entre 1995 e 1999. Voltaria depois ao Vasco em três oportunidades (1999, 2005 e 2007). Foi pelo time de São Januário que Romário ganhou mais títulos, incluindo uma Copa João Havelange e uma Copa Mercosul, em 2000, e dois Cariocas (87 e 88). Pelo Flamengo, faturou a Mercosul de 99 e os estaduais de 87 e 88.
Bebeto
Teve duas passagens em cada clube. No Flamengo, onde ganhou projeção nacional e internacional, ficou de 83 a 89 e, depois, uma breve passagem em 1996. No Vasco, jogou de 89 a 92, antes de se transferir para o La Coruña, da Espanha. Voltaria ao Vasco em 2001, também em curto período, tendo jogado somente oito jogos e marcado dois gols.Edmundo
Ídolo do Vasco, pelo qual conquistou o Campeonato Brasileiro de 1997, também teve, porém, uma passagem pela Gávea. Ao lado de Romário e Sávio, formou em 1995 o chamado 'time dos sonhos' rubro-negro, tendo marcado apenas nove gols em 23 jogos.Petkovic
Se consagrou no Flamengo ao marcar, aos 43 minutos do segundo tempo, um golaço de falta que daria o título do Campeonato Carioca de 2001 ao time rubro-negro, em final contra o Flamengo. O lance ficou na história do clube. Foi para o Vasco dois anos depois, em 2002, e voltaria em 2004. Em 2009 retornou ao Flamengo, sendo um dos nomes da conquista do Campeonato Brasileiro daquele ano, ao lado de Adriano.Tita
Revelado pelo Flamengo, onde jogou entre 1977 e 1982 e, depois, entre 1983 e 1985, também defendeu o Vasco da Gama em 1987 e entre 1989 e 1990. Foi no Flamengo, porém, que conquistou os principais títulos da carreira, como os Brasileiros de 1980 e 82, além da Libertadores da América e Mundial Interclubes em 81.